В сражении под Гельмедом русское войско под командованием воеводы Даниилы Щени одержало победу над войском Ливонского ордена, возглавляемого великим магистром Вальтером фон Плеттенбергом

В конце XV века удельные князья Литовской Руси, осознавая рост могущества Русского государства, стали переходить в подданство русского самодержца.

Власть Ивана Великого признали князья Семен Бельский, Василий Иванович Шемячич, владевший большим Новгород-Северским княжеством, и Семен Стародубский-Можайский с городами Гомель, Чернигов, Карачев, Хотимль. Князья объясняли свой переход активным прозелитизмом католиков и невозможностью жить, исповедуя «греческий закон», т.е. православие.

Не дожидаясь, когда великий князь Литовский Александр двинет войска, чтобы наказать перебежчиков, Иван III для поддержки княжеств весной 1500 года направил на их территорию три корпуса. С Великим княжеством Литовским началась война.

В сражении на реке Ведрошь в июле 1500 года русское войско одержало над противником решительную победу, после которой литовцы обратились за помощью к соседям. В антимосковский союз великому князю Литовскому Александру кроме Ливонского ордена удалось привлечь Большую и Ногайскую Орду.

Поражение русских на реке Серица создало кризисную ситуацию на северо-западном направлении, преодолеть которую удалось быстрым переносом боевых действий на территорию Ливонии и ударом по литовцам 4 ноября 1501 года под Мстиславлем. Эта победа сорвала план объединенного выступления литовских и войск Большой Орды на Чернигово-Северскую землю, а также совместные действия литовцев с Ливонским Орденом.

После этого, как следует из сообщения Московской и Псковской летописей, московское войско с союзными татарами углубилось в Ливонию и в ноябре (в разных источниках называются разные даты боя) 1501 года произошло еще одно крупное сражение – у замка Гельмед, что возле Дерпта.

Магистр Ордена Плеттенберг атаковал войско Даниила Щени ночью, первый удар принял отряд князя Александра Оболенского, князь геройски погиб, но сумел отразить атаку. Русские успели перегруппироваться, контратаковать Плеттенберга и обратить рыцарей в бегство. Полк Дерптского епископа был полностью истреблен, не осталась даже гонца, чтобы принести печальную весть. Русские захватили пушки и пушечные снаряды и двинулись к Феллину (ныне эстонский замок Вильянди), отмечал ревельский бургомистр. В действительности русские войска дошли до самого Ревеля.

Как отмечает военный историк Юрий Алексеев, «осенне-зимний поход в Ливонию можно расценивать как крупный успех оперативного масштаба. Противнику был нанесен большой материальный и моральный ущерб, войска его были разбиты. Орденское командование не сумело организовать своевременно отпор русским войскам».

Кирилл Брагин